Attrice: Leighton Meester. Ape regina della società adolescente dell'Upper East Side e fidanzata storica di Nate Archibald. Blair è riuscita a conquistare il titolo di "Queen B" solo dopo la partenza della sua amica Serena. Figlia della stilista Eleanor Waldorf, appena divorziata, e di Harold Waldorf, gay che convive con un modello francese. Nonostante ciò, Blair nella prima stagione avrà una relazione complicata con il migliore amico del suo ex-fidenzato Nate, Chuck Bass. Ha un carattere risoluto e volitivo, non accetta la sconfitta, è viziata e vendicativa. Le sue migliori amiche sono inizialmente Katy e Iss, ma dopo la partenza della prima, si aggiungono le perfide Penelope, Hazel, Elise e Nelly Yuki.